Op 23 december 1999 werd dit IC jaar afgesloten met een unieke bijeenkomst in de prachtige Davis Cup Room van IC sponsor Grand Hotel Huis ter Duin te Noordwijk: de uitreiking van de IC Centenary Awards, opnieuw een groots idee van vice voorzitter Hans van de Weg. In aanwezigheid van een vijftigtal IC leden en hun partners en onder grote belangstelling van de vaderlandse pers werden de Awards toegekend aan een illuster zevental met wel zeer bijzondere prestaties tijdens hun tennisloopbaan tw: aan wijlen Kea Bouman en Henk Timmer en aan Betty Stöve, Tom Okker, Richard Krajicek, Jacco Eltingh en Paul Haarhuis. Tom was helaas verhinderd, hij werd tijdens de bijeenkomt live gefeliciteerd. Ter verdere verhoging van de feestvreugde werd tijdens de bijeenkomst aan Manon Bollegraf de IC Holland Award 1999 uitgereikt.
Vlnr IC Centenary Awards winnaars Paul Haarhuis, (Manon Bollegraf: IC Holland Award 1999), Richard Krajicek, mevrouw Tromp Meesters-Tiedemann (dochter van Kea Bouman), Betty Stöve, Jacco Eltingh en IC voorzitter Louk Sanders met de Award van Henk Timmer